В 1637 году, опасаясь внезапного нападения крымцев и на случай прорыва оборонительной полосы засек, были обследованы крепости на Оке. В отчете правительству о результатах проверки, в частности, говорилось: «От Серпухова до Лопасны до Жерновские волости по Оке реке татарские перелазы многие; где хотят, тут и перелазят, а лесов больших и иных никаких крепостей нет. А ниже Лопасны в Каширском уезде, ниже Жерновской волости версты с две, по обе стороны Оки реки берега — круча и тут татаровя не лазят. А прежние крепости — на Оке реке с Московской стороны по берегу уставлен был тын в шесть рядов, и тот тын еще при царе Борисе выгнил, и вода вымыла... Сваи биты блаженной памяти при царе Иване Васильевиче для татарского перелазу».
Кстати, с Каширой были тесно связаны основатели рода будущей царской династии Захарьиных-Кошкиных-Романовых. Например, Никита Романович Захарьин-Юрьев, брат царицы Анастасии, первой жены Ивана IV, служил в 1556 году 2-м воеводой в Кашире. Именно его шестеро сыновей начали писаться по фамилии Романовы. Служили в Кашире в XVI веке и другие его братья, и родственники.
Лихолетье смутного времени еще более подорвало экономику нашего края. Жители покидали деревни и села на территории всего нашего правобережья Оки. Каширский уезд, переходивший из рук в руки и не раз разоряемый, находился в упадке. В два раза по сравнению с 1578 годом сократилось количество населенных дворов уезда (до 1619). На одного помещика приходилось в среднем всего по 2-3 крестьянских двора. (в 1578 году – по 6 дворов). Землю стало некому обрабатывать. Почти каждый третий из каширских служилых людей за годы Смуты потерял свой земельный надел. В 1624 году количество землевладельцев уезда сократилось до 517 человек. В мясорубке Смуты в Каширском уезде полностью исчезло 102 помещичьи фамилии. Новых же появилось только 28. Менялся состав населения, изменился состав помещиков, владевших землями. Коснулось все это и нашего Тешиловского стана.
В Смутное время XVII века, по утверждению летописцев, погибли многие русские города. Причиной тому послужили и голод, после ряда неурожайных лет, породивший крестьянские войны, и польская интервенция, сопровождавшая походы Лжедмитрия, и бесчисленные разбои, которыми занимались даже дворяне. В это время центр нашего Тешиловского стана село Тешилово окончательно опустело. Горожане переселились из посада в слободы, ближе к пашням. В «крепости», оставленной воинами, никто уже не селился. Сгорел и старый храм на городище. Новую церковь отстроили уже за пределами бывшей крепости.
Обратим также внимание на крупную слободу рыболовов в 17 дворов. Ее обитатели очень скоро начнут покидать свои дома, как это видно из фрагмента челобитной игумена Пафнутьево-Боровского монастыря Иосифа Царю Михаилу Федоровичу от 1630 г.:
«В прошлом, Государи, во 106-м году (1598г), как был Царь Борис в Серпухове на берегу и велел взять Рождества Пресвятыя Богородицы Пафнутьева монастыря старинную вотчину деревенку Тешилову на Оке реке на берегу блиско монастырские вотчины, а в той деревенке, Государи, деревенке Тешилове живали монастырские рыболовя десять человек, а давали, Государи, тем рыболовям казенное и годовое монастырское жалованье хлеб и денги. И в той же, Государи, деревенке Тешилове был устроен двор монастырской для рыбные ловли».
Итак, число рыболовов в тешиловской слободке за 10 лет с 1588 по 1598 год уменьшилось с 18 человек до 10 человек. А еще через 30 лет слобода почти полностью опустеет. В писцовой книге 1627-1629 года уже прямо указано, куда именно переселялись жители тешиловской слободки рыболовов – в Серпухов. Вот эта запись в «Подлинной писцовой книге поместных, вотчинных, дворцовых и порозжих землях в станах: Беспуцком, Туровском, Мстиславском и Тешилове и в Лысцовской волости, письма и меры писца князя Булата Мещерскаго и подьячаго Казарина Башмакова» 1627-1629 гг.:
«Слабодка Тешилова, что взята у Семена Левонтьева, а в ней церковь страстотерпца Христово Егорья, древен клецки, а в церкви оброзы и книги. Строение монастырское и попово, а у церкви во дворе поп Петр Данилов пашни церковные Кузьмин да племянник ево Кондрашко Иванов, а был Миляйко Ильин да сын ево Онфимко живет в Серпухове на купленом месте, бабыль Осипка Матвеев да сын ево Осипко ж живет в Серпухове на дворничестве у Семена Левонтьева, бабыль Данилко Самойлов да сын ево Костько живет в Серпухове на посаде. А тех бабылей места их лежат в пусте, а тем рыболовем дают из монастыря годовое казенное жалованье и корм. <…> Да в вотчине ж два двора кузнецких, а людей в них четыре человека».
Как мы видим в этом отрывке текста, к 1629 году три семьи рыболовов переселились из Тешилова в Серпухов, оставив свои места «в пусте». Процесс этот продолжится и в следующие десятилетия. В списке новоприписных тяглецов (плательщиков городского налога) взятых в тягло в серпуховской посад в 1649-1652 году, из числа закладчиков Пафнутьева монастыря за рекою Нарою упомянут Тешиловской Гришка Алексеев сын с братом. Этот человек, несомненно, жил в Серпухове постоянно, раз его сделали плательщиком городского тягла. А фамилия его указывает на происхождение – когда-то он или его родители жили в Тешилове, но предпочли навсегда переехать на новое место.
Мы видим в приведенных выше документах, как постепенно пустеет посад древнего Тешилова, а его жители переселяются в Серпухов. Этот процесс, хотя и эпизодически прерывается, как например, появлением двух кузнецких дворов в 1629 году, но все же неуклонно приводит к постепенной деградации Тешилова. К 18-му веку бывший город-крепость превратится в заурядное маленькое сельцо. А вот рост соседнего Серпухова будет продолжаться вплоть до начала 21-го века. Собственно, процесс перетягивания Серпуховым населения из своей округи продолжается и сегодня. Ежедневно десятки и сотни жителей города Пущино и окрестных деревень едут на работу и учебу в Серпухов, в современную столицу края.
Соседние с Серпуховым древнерусские города: Тешилов, Лопастна, Лобынск, Новый Городок на Протве, Хотунь и прочие, все исчезли в период 15-16 века. Вряд ли можно сомневаться в том, что часть их жителей, точно таким же образом, как и тешиловцы, постепенно переселялись в Серпухов из своих запустевших городов. Серпухов, словно магнит, притягивал людей, ищущих лучшей доли, и в этом его незаметная, но важнейшая роль. Присутствие рядом Серпухова приводило к тому, что уцелевшие жители окрестных городов предпочитали не отстраиваться заново, а переселяться в крупный центр. И конечно, через череду катастроф неоднократно проходил и Серпухов. Однако, ничто не смогло остановить рост города, поскольку стечением обстоятельств, среди которых можно назвать и географическое положение, и руку Владимира Андреевича Храброго, и просто общий ход истории, Серпухов был поставлен в преимущественное положение по сравнению с прочими городами. Близость центральных властей и присутствие членов княжеского дома уменьшали произвол и разбой, а церковные святыни привлекали богомольных жителей под свою сень.